PENDEKATAN DISKONEKSI DALAM SINTESIS ORGANIK

Kimia Organik? Ohh wauu.. sintesis senyawa organik nih penting banget guys, senyawa kimia dalam berbagai bidang kehidupan seperti obat-obat yang ada sekarang nggak dibuat gitu aja loh, perlu metode dan perlakuan yang tepat untuk menghasilkan senyawa yang benar. Dan ini butuh proses yang panjaaaaaang.. hehe

Nah, yang gue posting kali ini bukan cara membuat suatu senyawa, tapi pendekatan reaksi yang “mungkin dilakukan” untuk mensintesis suatu senyawa dengan menggunakan Analisis Retrosintesis..

Untuk lebih gampangnya, kita harus berkenalan dulu dengan istilah-istilah dalam analisis retrosintesis. Diskoneksi merupakan suatu operasi analitis yang memutus suatu ikatan dan mengubah senyawa ke dalam material start yang memungkinkan, kebalikan dari reaksi kimia. IGF (Interkonversi Gugus Fungsi) merupakan operasi penggantian suatu gugus fungsi dengan gugus fungsi lain. Sinton merupakan fragmen umum bermuatan hasil diskoneksi atau IGF. Ekuivalen sintetik merupakan reagen yang membawa fungsi sinton, karena sinton tidak terdapat sebagai suatu senyawa.  Molekul Target (MT) merupakan molekul yang akan disintesis.

adalah simbol yang digunakan untuk diskoneksi selain  ∫ (dislokasi)    

simbol ini juga digunakan untuk IGF (dengan tulisan IGF di atasnya)

Perlu diketahui yah, dalam analisis retrosintesis bisa terdapat lebih dari satu cara yang memungkinkan untuk membuat suatu senyawa. Nah, yang digunakan adalah yang memiliki starting material paling memungkinkan (bahannya mudah ditemukan, murah dan tidak berbahaya) serta kondisi reaksi yang mungkin untuk dilakukan.

Pada kesempatan kali ini, gue kasih contoh sederhana, yaitu jika kita ingin mensintesis senyawa (1)

Senyawa (1)    1. 2-sikloheksilpropan-2-ol 

1. Analisis retrosintetik I

Dari analisis retrosintesis di atas diperoleh dua jalur yang memungkinkan ketika dilakukan diskoneksi pada ikatan C-C. Jalur A memberikan sinton yang sulit (tidak mudah mendapatkan ekuivalen sintetik ataupun pereaksi sederhana). Sehingga jalur yang masuk akal adalah jalur B, adapun sintesis dari senyawa (1) adalah sebagai berikut:

2. Analisis retrosintetik II

Analisis retrosintesis di atas juga diperoleh dua jalur yang memungkinkan ketika dilakukan diskoneksi pada ikatan C-C. Jalur C memberikan sinton yang sulit (tidak mudah mendapatkan ekuivalen sintetik ataupun pereaksi sederhana). Sehingga jalur yang masuk akal adalah jalur D, adapun sintesis dari senyawa (1) adalah sebagai berikut:

Berdasarkan kedua analisis retrosintesis tersebut, jalur B dan D memberikan sinton yang sesuai dan memiliki mekanisme yang masuk akal, keduanya jalur memungkinkan untuk membentuk molekul target. Namun, jalur B lebih disukai karena memberikan starting material yang lebih sederhana. Untuk membuat starting material pada jalur D kita harus membuatnya dengan cara yang cukup rumit.

Nah, semoga contoh sederhana ini bisa berguna yah guys, Insya Allah kesempatan berikutnya gue posting lagi contoh lain dan diskoneksi dengan gugus fungsi yang lebih bervariasi.